สารชีวโมเลกุล

  สารชีวโมเลกุลเป็นสารที่ สิ่งมีชีวิตใช้ในการดํารงชีวิต ซึ่งจําแนกได้เป็น 4 ประเภทได้แก่
โปรตีน คาร์โบไฮเดรต ลิปิด และกรดนิวคลีอิก ซึ่งทั้งสี่ประเภทเกี่ยวข้องกับการดํารงชีวิตคือช่วยให้
ร่างกายเจริญเติบโต ให้พลังงานในการทํากิจกรรมต่างๆ ช่วยให้ร่างกายแข็งแรง และช่วยถ่ายทอด
ลักษณะทางพันธุกรรมอาหารที่รับประทานเข้าไปมีสารอาหาร 6 ประเภทคือ ไขมัน คาร์โบไฮเดรต
โปรตีน แร่ธาตุ วิตามิน และนํา ซึ งแร่ธาตุ วิตามิน และนําไม่ใช่สารชีวโมเลกุลเนื่องจากเป็นสาร
อนินทรีย์ สารชีวโมเลกุลที กล่าวไปทั้ง 4 ประเภทที กล่าวไปนี้มีโครงสร้าง สมบัติ การเกิดปฏิกิริยา
อย่างไร จะได้ศึกษาจากบทนี้

3.1 โปรตีน (Protein)  โปรตีนเป็นสารประเภทพอลิเพปไทด์ที มีโครงสร้างของโมเลกุลที ซับซ้อน มีธาตุประกอบ

หลักซึ งประกอบด้วย คาร์บอน ไฮโดรเจน ออกซิเจน และไนโตรเจน โปรตีนเป็นสารที พบมากที สุด
ในสิ งมีชีวิตมากกว่าครึ งหนึ งของนําหนักแห้ง (dry weight) ของเซลล์ทั่วไป โปรตีนมีบทบาทสําคัญ
ในกระบวนการทางชีวเคมีทุกชนิด ดังนั้นความรู้เกี่ยวกับโครงสร้างและการทํางานของโปรตีนจึงมี
ความสําคัญมาก
 3.1.1 กรดอะมิโนและพันธะเพปไทด์  เมื อสลายโปรตีนด้วยกรดจะได้สารอินทรีย์ง่ายๆ เรียกว่า กรดอะมิโน (amino acid) ซึ งมี
สูตรโครงสร้างเป็น NH2
-CHR-COOH ในสูตรโครงสร้างนี้อะตอมคาร์บอนในตําแหน่งอัลฟาจะเป็น
อะตอมคาร์บอนไม่สมมาตร (asymmetric carbon atom) ดังนั้นกรดอะมิโนทุกตัว นอกจากไกลซีน
จะมีสเตริโอไอโซเมอร์ได้สองชนิด คือ D- และ L- โดยที กรดอะมิโนในธรรมชาติส่วนใหญ่เป็นชนิด L-isomer

โปรตีนเกิดจากกรดอะมิโนสร้างพันธะด้วยพันธะเพปไทด์ เชื่อมต่อกันระหว่างโมเลกุล ซึ่งมี
การจัดเรียงลําดับ ชนิด และจํานวนที แตกต่างกัน เกิดเป็นโครงสร้างโมเลกุลขนาดใหญ่ที มีมวล
โมเลกุลมาก

    โปรตีนเป็นพอลิเมอร์ธรรมชาติที เกิดจากการรวมตัวของกรดอะมิโนจํานวนมาก โปรตีนมี
หลายชนิด โปรตีนนับหมื นชนิดในร่างกายประกอบด้วยกรดอะมิโน 20 ชนิดเป็นโครงสร้างพื0นฐาน
กรดอะมิโนบางชนิดร่างกายสังเคราะห์ขึ้นเองได้ บางชนิดร่างกายสังเคราะห์ขึ้นเองไม่ได้เรียก
กรดอะมิโนที สังเคราะห์ขึ้นเองไม่ได้นี้ ว่า กรดอะมิโนจําเป็ น ซึ งได้แก่ เมไทโอนีน
ทรีโอนีน ไลซีน เวลีน ลิวซีน ไอโซลิวซีน ฟีนิวอะลานีน ทริปโตเฟน ฮีสติดีน และอาร์จีนีน เมื่อ
พิจารณากรดอะมิโนแต่ละชนิดจะมีองค์ประกอบพื้นฐานที เหมือนกันคือ หมู่คาร์บอกซิลิก และ หมู่เอ
มีน ซึ งหมู่อะมิโนเหล่านี้สามารถแบ่งออกเป็น4 ชนิดหลักได้แก่hydrophobic polar acidic และ
basic บทบาทของกรดอะมิโนแต่ละชนิดในการทํางานของโปรตีนขึ้นอยู่กับคุณสมบัติของโซ่ข้าง 4
ประการ ได้แก่ ลักษณะความมีขั้ว คุณสมบัติการแตกตัว ความสามารถในการเกิดพันธะไฮโดรเจน
และ คุณสมบัติเฉพาะตัวของสาร

ตาราง โครงสร้างและชนิดของกรดอะมิโนที)มีโซ่ข้างมีขั้ว (Polar, Uncharged) (Garrett, 2548)

ตาราง โครงสร้างและชนิดของกรดอะมิโนทีมีโซ่ข้างเป็นกรด (Acidic) (Garrett, 2548)

ตาราง โครงสร้างและชนิดของกรดอะมิโนทีมีโซ่ข้างเป็นเบส (basic) (Garrett, 2548)

ในบางครั้งจําแนกสารตามความแตกต่างกันที โซ่แขนง หรือ R group ได้ 7 แบบได้แก่ กลุ่ม

aliphatic ได้แก่ ไกลซีน อะลานีน เวลีน ลูซีน และ ไอโซลูซีนกลุ่ม aromatic ได้แก่
เฟนิลอะลานีน ทริปโตเฟน และ ไทโรซีน กลุ่ม Sulphur ได้แก่ ซีสเตอีน และ เมไธโอนีน กลุ่ม
acidic ได้แก่ กรดแอสปาร์ติค และ กรดกลูตามิค กลุ่ม basic ได้แก่ ไลซีน อาร์จินีน และ
ฮีสติดีน กลุ่ม amide ได้แก่ แอสปาราจีน และ กลูตามีนกลุ่ม Hydroxy ได้แก่ เซรีน และ
ธรีโอนีน และกลุ่มสุดท้ายได้แก่ กลุ่ม Imino ได้แก่ โปรลีน

3.1.2 คุณสมบัติของกรดอะมิโน  เนื่องจากกรดอะมิโนมีหมู่อะมิโนและหมู่คาร์บอกซิลิกเป็นหมู่ฟังก์ชันจึงมีสมบัติดังนี้

การละลายนํา กรดอะมิโนเป็นผลึกของแข็งสีขาว ละลายนําได้และละลายในโมเลกุลที มีขั้ว จุด
หลอมเหลวของกรดอะมิโนค่อนข้างสูงเมื่อเทียบกับสารอินทรีย์อื่นๆ ที่มีมวลโมลเลกุลใกล้เคียงกัน
เนื่องจากแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเป็นพันธะไฮโดรเจน ความเป็นกรด-เบสของกรดอะมิโนมี
สมบัติเป็นทั้งกรดและเบส เนื่องจากมีองค์ประกอบเป็นหมู่ฟังก์ชันของ –COOH ซึ งมีสมบัติเป็นกรด และหมู่ –NH2ซึ่งมีสมบัติเป็นเบส กรดอะมิโนจึงเป็นสาประเภทแอมโฟเทอริก ซึ่งแตกตัวเป็นไอออนในสารละลายได้คล้ายสารประกอบไอออนิก ต่างกันที่ โมเลกุลของกรดอะมิโนมีทั้งประจุบวกและประจุลบ จึงเกิดเป็นไอออน 2 ขั้วที เรียกว่า zwiiter ion ทําให้ผลรวมของประจุไฟฟ้าในโมเลกุลเป็นศูนย์

และเมื่อทําปฏิกิริยากับเบสจะได้

และเมื อพิจารณาค่า pK ของกรดอะมิโนแต่ละชนิดตัวอย่างเช่น อะลานีนซึ งมีค่า pKaCเท่ากับ 2.4

และ pKaNเท่ากับ 9.9 หากนําค่า pKaC บวกกับ pKaNแล้วหาร 2 จะได้ค่า PKIซึ งเรียกค่านี0ว่า
Isoelectric point ซึ งเป็นค่าที ทําให้ประจุรวมของกรดอะมิโนมีประจุรวมเป็นศูนย์ แสดงดังสมการ

และเมื อพิจารณากรดอะมิโนที มีสมบัติเป็นกรด เช่นกรดแอสปาติคพบว่ามีค่า pKaCเท่ากับ 2.0pKaN

เท่ากับ 9.9 และ pKaRเท่ากับ 3.9 เมื อพิจารณาสมการเคมีพบว่าสามารถหาค่า pI ได้จาก ผลรวม
ของ pKaC กับ pKaR แล้วหาร 2 ได้ pI เท่ากับ 2.95

3.1.3 การสังเคราะห์ ααα-amino acids  การสังเคราะห์กรดอะมิโนทําได้หลายวิธี วิธีการหนึ่งที ใช้ได้แก่วิธี Strecker Synthesis โดย

ใช้ ไฮโดรเจนไซยาไนด์และแอมโมเนียทําปฏิกิริยากับแอลดีไฮด์ ดังสมการ

3.1.4โครงสร้างของโปรตีน

สิ่งมีชีวิตส่วนใหญ่ใช้กรดอะมิโนเป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์โปรตีน โดยกรดอะมิโน
หลายโมเลกุลยึดเหนี ยวกันด้วยพันธะเพปไทด์ ถ้ากรดอะมิโน 2 โมเลกุลเกิดปฏิกิริยารวมตัวกันจะ
ได้สารประกอบที เรียกว่า ไดเพปไทด์ กรดอะมิโน 3 โมเลกุลทําปฏิกิริยารวมตัวกันจะได้
สารประกอบ ไตรเพปไทด์ และถ้ากรดอะมิโนหลายๆ โมเลกุลทําปฏิกิริยากันจนเกิดเป็นสายยาว
เรียกว่า พอลิเพปไทด์

ในการเขียนสูตรโครงสร้างเปปไทด์จะหันด้าน –NH2ไว้ด้านซ้ายมือ และ –COOH ไว้ด้านขวามือ

และเรียกด้านที มี -NH2ว่า N-terminal และ ด้าน –COOH ว่า C-terminal

3.1.5การเรียกชื)อโปรตีน  การเรียกชื่อโปรตีนไดเพปไทด์และไตรเพปไทด์ ให้เรียกชื อตามลําดับของกรดอะมิโน โดย

เรียกชื่อกรดอะมิโนลําดับแรกด้วยการลงท้ายด้วย –yl ตามด้วยชื อกรดอะมิโนตัวสุดท้าย
เช่น

3.1.6การทดสอบพันธะเพปไทด์  การทดสอบพันธะเพปไทด์ด้วยสารละลายเจือจาง CuSO4ในสารละลายเบส เรียกว่าปฏิกิริยา ไบยูเรต ซึ่งจะให้ผลกับสารที ประกอบด้วยพันธะเพปไทด์ตั้งแต่ 2 พันธะขึ้นไป เป็นปฏิกิริยาที่ใช้ทดสอบสารประเภทโปรตีนได้ทุกชนิด รวมถึงผลิตภัณฑ์ที่เกิดจากการไฮโดรไลซ์โปรตีนที ยังเป็นโมเลกุลขนาดใหญ่ ซึ่งให้ผลการทดสอบเป็นสีนําเงินม่วง

3.1.7 ไฮโดรไลซิสเปปไทด

เมื่อโปรตีนหรือเปปไทด์ถูกreflux กับกรด HCl ความเข้มข้น 6M พันธะเอไมด์จะถูกย่อย

สลายกลายเป็นกรดอะมิโนได้ ซึ่งเราสามารถทดสอบว่ามีกรดอะมิโนหรือไม่โดยใช้  Ninhydrin โดย Ninhydrin  จะทําปฏิกิริยากับ α-amino acids ให้สีม่วงเกิดขึ้น ซึ่ง Ninhydrin  จะไม่สามารถ เกิดปฏิกิริยากับ proline ได้เนื องจาก proline มีตําแหน่ง α-amino acid เป็น secondary amide จึงไม่เกิดปฏิกิริยากับNinhydrin

3.1.8โครงสร้างของโปรตีน

เนื่องจากโปรตีนเป็นโมเลกุลขนาดใหญ่ซึ่งประกอบด้วยกรดอะมิโนจํานวนมากซึ่งยึดเหนี่ยว
กันด้วยพันธะเพปไทด์และพันธะชนิดอื่นๆ ทําให้โปรตีนมีโครงสร้าง 4 ระดับคือ

3.1.6.1 โครงสร้างปฐมภูมิ (Primary structure)

เป็นโครงสร้างที แสดงการจัดลําดับ ชนิด และ จํานวนโมเลกุลของกรดอะมิโนในสายพอลิเมอร์โซ่ยาว ซึ่งโปรตีนแต่ละชนิดจะมลําดับของชนิดและจํานวนโมเลกุลของกรดอะมิโนที แน่นอน การจัดลําดับกรดอะมิโนโครงสร้างปฐมภูมิกําหนดให้ปลายหมู่อะมิโนอยู่ด้านซ้าย(N-terminal)  และ ปลายคาร์บอกซิลิกอยู่ด้านขวา  (C-terminal)

3.1.6.2 โครงสร้างทุติยภูมิ (secondary structure) เป็นโครงสร้างที เกิดจากการขดหรือม้วนตัวของโครงสร้างปฐมภูมิ ถ้าเกิดจากการสร้างพันธะไฮโดรเจนระหว่าง C=O ของ กรดอะมิโนหนึ งกับ N-H ของกรดอะมิโนถัดไปอีก 4  หน่วยในสายพอลิเพปไทด์เดียวกันจะเกิดโครงสร้างในลักษณะบิดเป็นเกลียวซึ งเรียกโครงสร้างทุติยภูมิชนิดนี้ว่า เกลียวแอลฟา และถ้าเกิดจากการสร้างพันธะไฮโดรเจนระหว่างC=O กับ N-H ของกรดอะมีโนระหว่างสายพอลิเพปไทด์ที่อยู่คู่กันจะเกิดโครงสร้างแบบแผ่น เรียกว่าแผ่นพลีทบีต้านอกจากจะเกิดพันธะไฮโดรเจนแล้วยังสามารถเกิดพันธะไดซัลไฟด์พันธะไอออนิก ฯ

3.1.6.3 โครงสร้างตติยภูมิ (tertiary structure)

ซึ่งประกอบด้วยโครงสร้างทุติยภูมิหลายส่วนรวมกัน โดยมีแรงยึดเหนียวอ่อนๆ คล้ายโครงสร้างทุติยภูมิ โครงสร้างตติยภูมิของโปรตีนแต่ละชนิดมีลักษณะจําเพาะขึ้นอยู่กับลําดับของกรดอะมิโนในสายพอลิเพปไทด์ ทําให้เกิดโครงสร้างที เหมาะสมในการทําหน้าที ต่างๆ ของโปรตีน

รูปที 3.4โครงสร้างทุติยภูม

3.1.6.4 โครงสร้างจตุรภูมิ (quaternary structure)  เกิดจากการรวมตัวของ
หน่วยย่อยชนิดเดียวกันหรือต่างชนิดกันของโครงสร้างตติยภูมิ โดยมีแรงยึดเหนียวเหมือนกับใน
โครงสร้างทุติยภูมิและตติยภูมิลักษณะโครงสร้างใหม่ขึ้นอยู่กับโครงสร้างตติยภูมิซึ่งเป็นหน่วยย่อย
โดยอาจรวมกันเป็นลักษณะเป็นก้อนกลม เช่น ฮีโมโกลบินหรือเป็นมัดเส้นใย เช่น คอลลาเจน

3.1.7 ชนิดและหน้าที)ของโปรตีน  การจัดจําแนกโปรตีนตามตามลักษณะโครงสร้างของสายพอลิเมอร์จําแนกได้ 2 ประเภาท

ดังนี้ โปรตีนเส้นใย (fiber protein) เกิดจากสายพอลิเพปไทด์หลายเส้นเรียงขนานกัน และพันรอบ
กันเองคล้ายเส้นเชือก ละลายนําได้น้อยส่วนใหญ่ทําหน้าที เป็นโปรตีนโครงสร้าง เพราะมีความ
แข็งแรงและยืดหยุ่นสูง ตัวอย่างโปรตีนชนิดนี้ได้แก่ ไฟโบรอินในเส้นไหม อีลาสตินในเอ็น คอลลา
เจนในเนื้อเยื่อเกี่ยวพัน เคราตินในผม ขน เล็บ เป็นต้น

โปรตีนก้อนกลม(globular protein) เกิดจากสายพอลิเพปไทด์ม้วนขดพันกันเป็นก้อนกลม

ละลายนํ0าได้ดี ส่วนใหญ่ทําหน้าที เกี ยวกับเมทาบอลิซึมต่างๆ ที เกิดขึ้นภายในเซลล์ ตัวอย่างของ
โปรตีนก้อนกลม เช่น เอนไซม์ ฮอร์โมนอินซูลิน ฮีโมโกลบิน โกลบูลินในพลาสมา เป็นต้น
นอกจากจะแบ่งโปรตีนตามโครงสร้างแล้วยังสามารถแบ่งตามหน้าที ได้ดังตาราง

ตาราง ชนิด หน้าที  และแหล่งที พบของโปรตีน

3.1.8 เอนไซม์ (Enzyme)   เอ็นไซม์เป็นโปรตีนที ทําหน้าที่ เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาในเซลล์สิ งมีชีวิต ความหมายของเอนไซม์

คือ โปรตีนที มีลักษณะก้อนกลมทําหน้าที เร่งปฏิกิริยาการเปลี ยนแปลงของสารอาหารต่างๆ ใน
ร่างกาย และมีความจําเพาะต่อปฏิกิริยาและสารที ช่วยเร่งปฏิกิริยาโดยไม่ต้องเพิ มอุณหภูมิหรือ
เปลี ยนแปลงค่า pH ซึ งส่งผลให้ร่างกายสามารถควบคุมปฏิกิริยาต่างๆ ได้อย่างเหมาะสม
การเรียกชื อเอนไซม์ ให้เรียกชื อเหมือนสับสเตรทที เกิดปฏิกิริยากับเอนไซม์แล้วลงท้าย
พยางค์เป็น เ-ส เช่น ซูโครส เป็น ซูเครส อะไมโลส เป็น อะไมเลส มอลโทส เป็น มอลเทสเป็นต้น

3.1.8.1 สมบัติของเอนไซม์   1) มีความจําเพาะเจาะจง เอนไซม์ชนิดหนึ งใช้ได้กับสับสเตรตเพียงชนิดเดียว

เท่านั0น
2) เอมไซม์ทําหน้าที เป็นคะตะเลสที มีประสิทธิภาพสูง สามารถเร่งปฏิกิริยาได้หลาย
เท่ามากกว่าเมื อไม่ใส่เอมไซม์

3.1.8.2 การทํางานของเอนไซม์   เริ่มต้นด้วยสารตั้งต้นที เรียกว่า สับสเตรต จับกับโมเลกุลของเอนไซม์ด้วยการต่อ
กับผิวของเอนไซม์ในส่วนที เรียกว่า บริเวณเร่ง (Active site) ซึ งเป็นบริเวณที มีความจําเพาะและ
สามารถต่อกันได้พอดีกับสับสเตรทเพียงชนิดเดียวเท่านั้น จึงเปรียบได้กับแม่กุญแจกับลูกกุญแจ
จากนั้นเอนไซม์กับสับสเตรตเกิดการเปลี่ยนแปลงไปเป็นสารประกอบเชิงซ้อน ซึ่งจะสลายตัวให้
ผลิตภัณฑ์และเอนไซม์กลับคืนมาซึ่งเอนไซม์เมื่อเกิดสารประกอบเชิงซ้อนจะทําให้พลังงานกระตุ้นมี
ค่าน้อยลงจึงทําให้เกิดปฏิกิริยาได้ง่ายขึ้น

ต่อมานักวิทยาศาสตร์พบว่าบริเวณตัวเร่งของเอนไซม์สามารถถูกเหนี ยวนําให้เหมาะสมกับ

สับสเตรตที เข้ามาจับหรืออาจเปลี ยนแปลงรูปร่างได้

 3.1.8.3 ปัจจัยที)มีผลต่อการทํางานของเอนไซม์   1) อุณภูมิ เอนไซม์จะทํางานได้ดีจะต้องอยู่ในอุณหภูมิที เหมาะสม

2) pHเป็นปจจัยหนึ งที มีผลต่อการทํางานของเอนไซม์ที ทําหน้าที เร่งปฏิกิริยา หาก
pH ไม่เหมาะสมจะทําให้เอนไซม์ทําหน้าที ไม่เต็มที่
3) ความเข้มข้นของเอนไซม์ หากเพิ มความเข้มข้นจะช่วยเร่งปฏิกิริยาให้เกิดเร็วขึ0น
แต่ถ้ามากเกินพออัตราการเกิดปฏิกิริยาจะมีค่าคงที
4) ปริมาณสารตั0งต้น มีผลต่ออัตราการเกิดปฏิกิริยาของเอนไซม์ เมื่อเพิ่มสับสเตรต
อัตราการเกิดปฏิกิริยาจะเพิ่มขึ้น แต่เมื่อยิ่งเพิ่มปริมาณของสับสเตรตมากเกินพอ อัตราการ
เกิดปฏิกิริยาจะไม่เกิดเร็วขึ้น เมื่อระดับหนึ่งอัตราการเกิดปฏิกิริยาจะคงที่ เนื่องจากไม่ได้เพิ่มปริมาณ
ของเอนไซม์

3.1.9 การแปลงสภาพโปรตีน  โปรตีนแต่ละชนิดมีโครงสร้างสามมิติที จําเพาะต่อการทํางานที แตกต่างกัน ถ้าแรงยึดเหนี ยว

ในโครงสร้างสามมิติของโปรตีนถูกทําลาย จะทําให้โครงสร้างของโปรตีนเปลี ยนแปลงไป โดยการ
คลายตัวออกและไม่สามารถทําหน้าที ทางชีวภาพได้ เรียกว่า การแปลงสภาพโปรตีน ซึ งปจจัยที ทําั
ให้โปรตีนเกิดเปลี ยนสภาพได้แก่ ความร้อน pH เติมเอทานอลการเติม Pb(NO3)2ลักษณะการแปลงสภาพของโปรตีน ได้แก่ การแข็งตัว ไม่ละลายนํา เกิดตะกอนขุ่นขาว จับตัวเป็นก้อนขุ่นขาว เนื่องจากเสียสภาพทางชีวภาพและความเป็นระเบียบของโครงสร้าง กลไกการเสียสภาพโปรตีนใน
สภาวะที เป็นกรด-เบส ได้แก่ โปรตีนจะให้หรือรับ H+ แล้วเกิดเป็นไอออน สามารถจับไอออนอื่นได้
และไอออนลบที แตกตัวออกจากสารละลายกรดเป็นไอออนขนาดใหญ่ จึงทําให้ไอออนของโปรตีน
รวมตัวกันเป็นก้อนได้ ในตัวทําละลายอินทรีย์สารจะเกิดพันธะไฮโดรเจนกับโปรตีน ทําให้โปรตีน
แข็งตัวและละลายนําได้น้อยลง ในสารละลายที มีไอออนของโลหะหนัก เช่น Pb2+ และ Ag+
จะเกิดการจับตัวระหว่างไอออนบอกของโลหะหนักกับกรดอะมิโนในโปรตีนด้านคาร์บอกซิล เกิดเกลือคาร์บอกซิเลต ซึ งละลายนําได้น้อยลง จึงเกิดการตกตะก้อน

3.2 คาร์โบไฮเดรต (Carbohydrate) คาร์โบไฮเดรต (Carbohydrate)(มนตรี, 2542) เป็นสารชีวโมเลกุลที่สําคัญที่เป็นองค์ประกอบของสิ่งมีชีวิตทุกชนิด คําว่าคาร์โบไฮเดรตมีรากศัพท์มาจากคําว่า คาร์บอน (carbon) และคําว่าไฮเดรต (hydrate) อิ่มตัวไปด้วยนํา ซึ่งรวมกันก็หมายถึงคาร์บอนที่ อิ่มตัวไปด้วยนํา เนื่องจากสูตรเคมีอย่างง่ายก็คือ (C•H2O)nซึ ง n≥3 หน่วยที เล็กทีสุดของคาร์โบไฮเดรตก็คือนําตาลโมเลกุลเดี ยวหรือเรียกว่าโมโนแซคคาร์ไรด์  คาร์โบไฮเดรตที พบทั วไปในชีวิตประจําวัน ได้แก่ นําตาล แป้ง เซลลูโลส และไกลโคเจน โดยส่วนใหญ่พบแป้งและเซลลูโลสในพืช ส่วนไกลโคเจนพบในเซลล์เนื่อเยื่อ นําไขข้อในสัตว์และผนังเซลล์ คาร์โบไฮเดรตเป็นสารประกอบประเภทแอลดีไฮด์ (aldehyde) หรือ คีโตน (ketone) ที่ มี

หมู่ไฮดรอกซีหลายหมู่ซึ งเราสามารถจําแนกคาร์โบไฮเดรตสามจําพวกใหญ่ๆ ตามจํานวนหน่วยของ
นําตาลได้ดังนี้
3.2.1 มอนอแซ็กคาไรด์ (Monosaccharide)

หรือนําตาลโมเลกุลเดียว นําตาลโมเลกุลเดียวเป็นหน่วยนําตาลที เล็กที สุดประกอบด้วยคาร์บอน 3 ถึง 8 อะตอม จึงสามารถจําแนกนําตาลประเภทโมเลกุลเดียวตามจํานวนคาร์บอนที เป็นองค์ประกอบคือ

มอนอแซ็กคาไรด์ที พบมากในธรรมชาติส่วนใหญ่เป็นเพนโทสและเฮกโซส เพนโทสที พบ

มากได้แก่ ไรโบสและไรบูโรส และ เฮกโซสที มากได้แก่ กลูโคส ฟรักโทส และกาแลกโทสซึ่งมี
โครงสร้างดังนี้

 และหากจําแนกนําตาลเพนโทสและเฮกโซสตามหมู่ฟังก์ชันสามารถจําแนกได้สองกลุ่ม

ได้แก่ กลุ่มของนําตาลที มีหมู่อัลดีไฮด์จะเรียกนําตาลเหล่านี้ว่าอัลโดส (Aldose) เช่น ไรโบส กลูโคส กาแลกโทส แอลโทรส แอลโลส เป็นต้น และกลุ่มนําตาลที มีหมู่ฟังก์ชันเป็นคีโตนจะเรียกนําตาลกลุ่มนี้ว่าคีโตส (Ketose) ตัวอย่างเช่น นําตาลไรบูโรสนําตาลฟรักโทส นําตาลซอร์โบส เป็นต้น นําตาล
โมเลกุลเดี ยวเหล่านี0มักมีคาร์บอนที ไม่สมมาตร (Asymmetric carbon) กล่าวคือ พันธะทั0งสี ของ
อะตอมนี0จับกับหมู่ที ไม่เหมือนกัน ซึ งเมื อนํ0าตาลโมเลกุลเดี ยวมีคาร์บอนที ไม่สมมาตรมากกว่าหนึงอะตอมจะมีจํานวนไอโซเมอร์เพิ มขึ0น โดยจํานวนไอโซเมอร์สามารถคิดได้จาก 2n
โดยที  n คือจํานวนคาร์บอนที ไม่สมมาตรในโมเลกุล และการกําหนดไอโซเมอร์หน้าชื อของนํ0าตาลว่าเป็น D- หรือ L- ให้ดูตําแหน่งของหมู่ OH บนคาร์บอนที ไม่สมมาตรที อยู่ห่างจากหมู่ฟังก์ชันคาร์บอนิลมากที สุด โดยที หาก OH อยู่ด้านขวามือ จะเป็น D-isomer (R configuration) แต่ถ้า OH อยู่ซ้ายมือจะ
เป็น L-isomer (S configuration) และถ้านํ0าตาลโมเลกุลเดี ยวมีหมู่ OH ที ต่ออยู่กับคาร์บอนที ไม่สมมาตรต่างกันเพียงตําแหน่งเดียวเรียกว่าเป็น epimer กันดังนั0น D-Glucose กับ D-Galactose จึง
เป็นคู่ epimer กัน และหากตําแหน่ง OH ต่างกันมากกว่าหนึ งตําแหน่ง เรียกว่าเป็นไอโซเมอร์ชนิด
diastereomer หรือ diastereoisomer กัน เมื่อพิจารณาโครงสร้างของมอนอแซ็กคาไรด์ทั0ง 5 ชนิดที พบมากที สุด พบว่ามีสูตรทั่วไป RCOH และ RCOHCOR ซึ งจะมีสมบัติเป็นตัวรีดิวซ์และสามารถรีดิวซ์คอปเปอร์ (II) ไอออนในสารละลายเบเนดิกต์ เกิดเป็ นคอปเปอร์ (I) ออกไซด์ซึ งเป็ นตะกอนอิฐสีแดง ดังนั้น ไรโบส กลูโคส กาแลกโทส ไรบูโรสและฟรักโทสแบบโซ่เปิดซึ งมีหมู่ฟังก์ชันดังกล่าวจึงสามารถ
ทดสอบได้ด้วยสารละลายเบเนดิกต์

3.2.1.1 การเกิดวงในนําตาล

ในธรรมชาติมอนอแซ็กคาไรด์ส่วนใหญ่มีโครงสร้างที เป็นวง เนื่องจากเป็นโครงสร้างที เสถียรกว่าโครงสร้างแบบโซ่เปิด โดยการสร้างโครงสร้างแบบวงเกิดจากการเกิดปฏิกิริยาระหว่าง -C=O กับ –OH ในโมเลกุลเดียวกัน แสดงดังภาพซึ่งการปิดวงของนําตาล DGlucose มีลักษณะคล้ายวง pyran จึงเรียกนําตาลที มีวงชนิดนี้ว่า Pyranose ส่วนนํ0าตาล Dfructose มีลักษณะวงคล้าย Furan จึงเรียกนํ0าตาลชนิดนี0ว่า Furanose  ในการเกิดวงทําให้นําตาลมีไอโซเมอร์เพิ่มอีกสองรูปคือ อัลฟา (α) และ เบต้า (β)
ซึ งต่างกันที ตําแหน่ง OH และ H เมื อเกิดการปิดวง วง –OH อยู่ด้านล่างของวงจะเรียกว่าโครงสร้าง
แบบอัลฟา และ –OH อยู่ด้านบนเรียกเบต้า ซึ งเรียกไอโซเมอร์ชนิดนี0ว่าอะโนเมอร์ (anomer) และ
คาร์บอนตําแหน่งที เกิดจะเรียกว่า anomeric carbon การแสดงสูตรโครงสร้างนํ0าตาลสามารถแสดง
แบบ Fischer projection Haworth projection หรือ แบบ chair form ดังตัวอย่าง

3.2.2 ปฏิกิริยาของนําตาล

1) Glycoside formation
เมื อนํา D-glucose ละลายใน ethanol โดยมีแก๊ส HCl จะเกิด methyl acetals เกิดขึ0น โดย
acetal ของ glucose เรียกว่า glucoside, acetal ของ mannose เรียกว่า mannosides, acetal ของ
fructose เรียกว่า fructosides เป็นต้น

2) Enolization, Tautomerization และ Isomerization

เมื อนํา monosacharides ละลายในเบสจะเกิด enolization และ keto-enol tautomerization
และนําไปสู่การเกิด isomerization ตัวอย่างเช่น ถ้านํา D-glucose ละลายใน calcium hydroxide
ทิ0งไว้ประมาณ 2-3 วันจะเกิดผลิตภัณฑ์เป็น D-fructose และ D-mantose เกิดขึ้นในสารละลายด้วย
เราเรียกปฏิกิริยาเหล่านี้ว่า Lobry de Bruyn-Alberda van Ekenstein transformation

3) การเกิดสารประกอบ ethers

ไฮดรอกซีที เกาะอยู่บนนําตาลสามารถเกิดสารประกอบอีเทอร์ได้โดยใช้ alkyl halide

4) การเกิดสารประกอบ Ester

สาหรับ monosaccharide เมื อทําปฏิกิริยากับ acetic anhydride ใน เบสอ่อน จะสามารถ
เกิดปฏิกิริยากับหมู่ –OH ในวงนําตาลเกิดเป็น ester

5) Cyclic acetals

จากปฏิกิริยา 1,2-diol กับ ketone จะเกิดสารประกอบ cyclic acetal ได้

6) ปฏิกิริยา Oxidation ของ Monosacharide

รีเอเจนท์ที ใช้ในการระบุหมู่ฟังก์ชันโดยทั วไปจะใช้ปฏิกิริยา oxidation ช่วยในการระบุหมู่ฟังก์ชันที มีอยู่บนสายนําตาล ตัวอย่างปฏิกิริยา Oxidation ของนําตาลโมเลกุลเดียวได้แก่ 6A Benedict’s หรือ Tollens’ reagents: Reducing sugarTollens testหรือบางครั้งรู้จักในชื่อ Silver mirror test เป็นปฏิกิริยาที ใช้ทดสอบนําตาลที ทําหน้าที เป็นนําตาลรีดิวซ์ (reducing sugar) ซึ่งจะให้ผล positive กับนําตาล aldoses และ ketose สารละลาย Benedict เป็นสารละลายที ทําหน้าที ตรวจสอบนําตาลรีดิวซ์เช่นเดี ยวกับ Tollens ที สามารถทําสอบนําตาลรีดิวซ์ได้ ซึ่งนําตาลรีดิวซ์จะเปลี ยนสารละลาย Benedict จากสีนําเงินเป็นสีแดง โดยปฏิกิริยาที เกิดขึ้นเกิดจาก Cu2+ไปเป็น Cu+

7) ปฏิกิริยา Reduction ของ Monosacharide

Aldose และ Ketose สามารถถูกรีดิวซ์โดย NaBH4 เกิดสารประกอบ alditols

8) การสังเคราะห์และการสลายพันธะของนํ0าตาล Monosacharide

8A) Kiliani-Fischer Synthesis  เป็นวิธีการเติมคาร์บอนลงในสายโซ่ของ monosaccharide  ตัวอย่างเช่นในการสังเคราะห์ D-Erythrose และ D-Threose จาก D-Glyceraldehyde วิธีการสังเคราะห์ขั0นแรกเติม HCN เกิดเป็น Epimeric cyanohydrin 2 epimer จากนั0นเติม Ba(OH)2ตามด้วย H3O+จะเกิดผลิตภัณฑ์เป็น
Epimeric aldonic acids ต่อจากนั0นเติม Na-Hg/H2O ที  pH 3-5 ขั0นตอนโดยสรุปดังสมการ

3.2.3โอลิโกแซ็กคาไรด์ (oligosaccharide)  โอลิโกแซ็กคาไรด์ (oligosaccharide) นําตาลจําพวกโอลิโกแซ็กคาไรด์ประกอบด้วยนําตาล
โมเลกุลเดี ยวประมาณ 2-15 หน่วยสร้างพันธะด้วยพันธะไกลโคซิดิก ที พบมากที สุดของนําตาลชนิด
นี้คือนําตาลไดแซ็กคาไรด์ ซึ งเกิดจากนําตาลโมเลกุลเดี ยวรวมตัวกัน 2 หน่วยต่อกัน ได้แก่ ซูโครส
เป็นนําตาลที ได้จากต้นอ้อย แล็กโตส นําตาลในนํานม เป็นต้น

คุณสมบัติของนํ0าตาลรีดิวซ์ของไดแซ็กคาไรด์จะยังคงมีอยู่ถ้าหากว่าหมู่ –OH ที ต่ออยู่กับ

anomeric carbon ของมอนอแซ็กคาไรด์ตัวหลังยังเป็นอิสระที จะทําให้วงแหวนเปิดออกได้ เช่น ใน
กรณีของแลคโตส มอลโตส ในขณะที นํ0าตาลซูโครสจะหมดคุณสมบัติในการเป็นนํ0าตาลรีดิวซ์
เนื องจาก anomeric carbon ของฟรักโทสไปเชื อมต่อกับหมู่ OH ที  anomeric carbon ของกลูโคส

3.2.3 พอลิแซ็กคาไรด์ (polysaccharide)  พอลิแซ็กคาไรด์ (polysaccharide) เป็นคาร์โบไฮเดรตโมเลกุลใหญ่ที ประกอบด้วย มอนอแซ็กคาไรด์หลายๆ โมเลกุลเชื อมต่อกันพอลิแซ็กคาไรด์ที สําคัญต่อสิ งมีชีวิต ได้แก่ แป้ง เซลลูโลส และไกลโคเจน ถ้าเราแบ่งพอลิแซ็กคาไรด์ตามหน้าที สามารถแบ่งออกได้เป็นสองประเภทคือ พอลิแซ็กคาไรด์สะสมและพอลิแซ็กคาไรด์โครงสร้าง

3.2.3.1 พอลิแซ็กคาไรด์สะสม

ซึ่งทําหน้าที่ สะสมอาหาร ได้แก่ แป้งในพืชและไกลโคเจนในสัตว์

1) แป้ง (starch) เป็นสารโมเลกุลใหญ่ที ประกอบด้วยพอลิแซ็กคาไรด์ 2 ชนิดด้วยกันคือ อะไมโลส ซึ่งเป็นพอลิแซ็กคาไรด์แบบโซ่ตรงและอะไมโลเพกตินซึ งเป็นพอลิแซ็กคาไรด์แบบโซ่กิ ง โดยทั วไปแป้งประกอบด้วยอะไมโลสประมาณร้อยละ 20 และอะไมโลเพกตินประมาณร้อยละ 80 พืชจะสะสมกลูโคสในรูปของแป้งซึ่งพบแป้งมากในข้าว มันฝรั่ง ถั่ว และธัญพืช

2) ไกลโคเจน (Glycogen) เป็นพอลิแซ็กคาไรด์ซึ งพบได้ในตับและกล้ามเนื่อสัตว์

ไกลโคเจนมีสูตรโครงสร้างคล้ายอะไมโลเพกติน แต่มีกิ งมากกว่าและสายโมเลกุลสั้นกว่าละลายนํา
ได้น้อย เกิดจากกลูโคสที ได้จากการย่อยอาหารสร้างพันธะต่อกัน แหล่งที่พบไกลโคเจนคือ ในกล้ามเนื่อ ในตับ ไกลโคเจนมีความสําคัญต่อการรักษาระดับนําตาลในเลือดให้คงที่

  3.2.3.2 พอลิแซ็กคาไรด์โครงสร้าง

คือพอลิแซ็กคาไรด์ที ทําหน้าที เป็นโครงสร้างของพืชและสัตว์ ได้แก่ เซลลูโลสและไคติน

1) เซลลูโลส (cellulose) ประกอบด้วยกลูโคสจํานวนมากเชื อมต่อกันเป็นพอลิเมอร์

เช่นเดียวกับอะไมโลส แต่ลักษณะการเชื อมต่อของกลูโคสต่างกัน

   2) ไคติน (chitin) พบมากในเปลือกนอกของสัตว์ที ไม่มีกระดูกสันหลัง หรือผิวที่ห่อหุ้มแมลง เช่นกระดองปู เปลือกกุ้ง ประกอบด้วยอะเซติลกลูโคซามีน (N-acetyl-D-glucosamine)  โดย chitin ประกอบด้วยหน่วยย่อยของ N-acetyl-D-glucosamine ที เชื อมพันธะด้วยพันธะ  β(1–>4) Glycosidic linkage

3.2.4 สมบัติและปฏิกิริยาของคาร์โบไฮเดรต  กลูโคส ซูโครสหรือนําตาลทราย แป้ง และเซลลูโลสล้วนเป็นสารประกอบคาร์โบไฮเดรต แต่

จะแตกต่างกันที ขนาดโมเลกุลและมวลโมเลกุล เมื่อนํา นําตาลทราย แป้งและเซลลูโลสไปต้มกับกรด
ซัลฟิวริกจะเกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส เกิดผลิตภัณฑ์เป็นมอนอแซ็กคาไรด์สามารถทําปฏิกิริยากับ
สารละลายเบเนดิกส์ได้ตะกอนสีแดงอิฐ ถ้าพิจาณาการละลายนํา พวกโมเลกุลขนาดใหญ่จะละลาย
นําได้น้อยแต่ถ้าเป็นพวกมอนอแซ็กคาไรด์ และ ไดแซ็กคาไรด์ซึ งเป็นโมเลกุลขนาดเล็กจะละลายนํา
ได้ดี

3.3 ลิพิด (Lipid)  ลิพิด (Lipid) เป็นสารประกอบที มีอยู่ในเนื0อเยื0อของพืชและสัตว์ เป็นสารชีวโมเลกุลที มีธาตุ

คาร์บอน ไฮโดรเจน และออกซิเจนเป็นองค์ประกอบหลัก และลิพิดบางชนิดมีธาตุฟอสฟอรัส เป็น
องค์ประกอบเช่นฟอสโฟลิฟิดคําว่า lipid มากจากภาษากรีกคําว่า lipos โดยาทั วไปลิปิดจะละลาย
ในสตัวทําลายไม่มีขั วเช่น chloroform และ diethyl ether เป็นต้น ตัวอย่าง ลิปิด เช่น

ลิพิดเป็นส่วนสําคัญมาก สําหรับสิ งมีชีวิตทั0งพืชและสัตว์ เช่นเป็นส่วนที สะสมพลังงานเป็น

หน่วยโครงสร้างของเซลล์เนื0อเยื อ วิตามิน และอื นๆ สารพวกลิพิดมีโครงสร้างต่างกันเป็นหลายแบบ
แบ่งออกเป็น 2 ดังนี0 (ชนิตา, 2547)
1) Complex Lipid เป็นลิพิดที ถูกไฮโดรไลซ์ได้ง่าย เช่นเอสเทอร์ของกรดไขมัน ขี0ผึ0ง
ฟอสฟอลิฟิด ไกลโคลิพิด
2) Simple Lipid เป็นลิพิดที ไม่ถูกไฮโดรไลซ์ด้วยกรดหรือเบส เช่นสเตอรอยด์ พรอสตา
แกลนดินและเทอร์พีน

3.3.1 ไตรเอซีลกลีเซอรอล (Triacylglycerols)(ชนิตา, 2547) ไตรเอซีลกลีเซอรอล (Triacylglycerols) หรือไตรกลีเซอไรด์ (Triglycerides) คือ นํ0ามันและ

ไขมันที ได้จากพืชและสัตว์ นํามัน คือไตรเอซิลกลีเซอรอลที เป็นของเหลวที อุณหภูมิปกติ ได้แก่นํามันพืชชนิดต่าง ๆ  ไขมัน คือไตรเอซิลกลีเซอรอลที เป็นของแข็งที อุณหภูมิปกติ ได้แก่ไขมันสัตว์
โครงสร้างของนํามันและไขมัน เป็นไตรเอสเตอร์ของกลีเซอรอลและกรดไขมัน จํานวนคาร์บอนของส่วนไฮโดรเจนที มาจากกรดไขมันจะเป็นเลขคู่เสมอ เนื่องมาจากปฏิกิริยาสังเคราะห์ทางชีวภาพเริ มจากหน่วยอะซีเตด (CH3COO-) เท่าที พบมากจะมีจํานวนคาร์บอนเป็น 14, 16 หรือ 18 คาร์บอน

ส่วนไฮโดรคาร์บอนของนํามันพืชจะมีพันธะคู่มากกว่าไขมันสัตว์ และมีคอนฟิกูเรชันพันธะคู่

จะเป็นแบบซีส ทําให้จุดหลอมเหลวของนํามันตํา เนื่องจากโครงสร้างไม่เอื้ออํานวยให้โมเลกุลเข้ากันได้มาก แรงดึงดูดระหว่างโมเลกุลจึงตํา  ส่วนในกรณีของไขมัน ส่วนไฮโดรคาร์บอนเป็นพันธะเดี ยวเกือบทั0งหมด ทําให้โมเลกุลสามารถอยู่ใกล้กันได้มาก แรงดึงดูดระหว่างโมเลกุลจึงสูง เป็นผลให้จุดหลอมเหลวของไขมันสูงกว่านํามัน

3.3.2 สมบัติทางเคมีของไตรเอซิลกลีเซอรอล  3.3.2.1 เลขไอโอดีน (Iodine Number) เลขไอโอดีนใช้วัดความไม่อิ มตัวของลิพิด

ค่าเลขนี้คือจํานวนกรัมของไอโอดีนที ต้องใช้ ในการทําปฏิกิริยารวมตัวกับส่วนพันธะคู่ของลิพิดที มี
นํ0าหนัก 100 กรัม รีเอเจนต์ที ใช้คือ ไอโอดีนโบรไมด์ ลิพิดอิ มตัวจะมีเลขไอโอดีนเป็น 0 ไขมันสัตว์
จะมีเลขไอโอดีนตํ า แต่นํ0ามันพืชจะมีเลขไอโอดีนสูง
3.3.2.2 เลขซาพอนนิฟิเคชัน (Saponification number)คือค่าจํานวนมิลลิกรัมของโปแตสเซียมไฮดอกไซด์ ที่ต้องใช้ในการไฮโดรไลซ์ไขมันหรือนํามันหนัก 1 กรัม ค่านี้บอกนําหนักโมเลกุลโดยเฉลี่ย หรือความยาวเฉลี่ยของโซ่คาร์บอนของกรดไขมัน ค่ายิ่งสูง ยิ่งมีเปอร์เซ็นต์ไตรกลีเซอไรด์ที มีโซ่สั้น ๆ และนําหนักโมเลกุลตําจํานวนมาก
 3.3.2.3 ปฏิกิริยาไฮโดรลิซีส เมื่อเอนไซม์ ในการย่อยอาหาร เอนไซม์ที อยู่ในระบบ
ทางเดินอาหาร จะทําหน้าที เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ทําให้เกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซีส

3.3.2.4 ปฎิกิริยาซาปอนนิฟิเคชัน (Saponification) เมื อไตรเอซิลกลีเซอรอลทําปฏิกิริยากับเบสแก่เช่นโซเดียมไฮดรอกไซด์ หรือโปแตสเซียมไฮดรอกไซด์ จะให้ผลิตผลเป็นกลีเซอรอลและเกลือของกรดไขมันซึ่งคือสบู่นั่นเอง

3.3.2 การละลายนําและการชําระล้างไขมันหรือนํามันของสบู่

เมื อสบู่ละลายนํ0า สบู่จะหันส่วนที ไม่มีขั0ว (ส่วนที ไม่แตกตัว) เข้าหากัน และจับกันเป็นกลุ่มๆ
ส่วนทางด้าน (-COO-Na+) จะแตกตัวออกเป็นโซเดียมไอออน (Na+) และคาร์บอนออกซิเลตไอออน
(-COO-) โซเดียมไอออนที เกิดขึ0นจะถูกโมเลกุลของนํ0าล้อมรอบกลายเป็นไอออนที ถูกไฮเดรต
(Na+(aq)) ส่วนทางด้านคาร์บอกซิเลตไอออน (-COO-) ซึ งยังจับอยู่กับส่วนที ไม่มีขั0ว (สายยาวของ
ไฮโดรคาร์บอน) จะชี0ออกไปยังโมเลกุลของนํ0าที อยู่ล้อมรอบ

3.3.3ปฏิกิริยาของสบูในนํากระด้าง ่

นํากระด้างเป็นนําที ประกอบด้วย Fe2+, Mg2+และ Ca2+ของ HCO-3, Cl-และ SO2-4

ในกรณีนํากระด้างซึ่งมีไอออนของแคลเซียม แมกนีเซียม หรือเหล็กละลายอยู่ ซึ่ง เกลือแคลเซียม เกลือแมกนีเซียม และเกลือเหล็กของกรดไขมันจะไม่รวมตัวเป็น Micelle ในนํา ดังนั้น

เมื่อใช้สบู่ในนํากระด้างจึงมักตกตะกอนเป็นไคลสีขาวที เรียกว่า ไคลสบู่ เช่น เมื่อสบู่ละลายในนํา
กระด้างจะได้เกลือแคลเซียม หรือแมกนีเซียมในปริมาณสูง ดังนั้นจึงถือได้ว่าสามารถใช้สบู่ในการ
ทดสอบนําอ่อน ดังที่ กล่าวมาจะเห็นได้ว่า นํากระด้างได้ทําให้ประสิทธิภาพการทําความสะอาดของ
สบู่จึงลดลง และสิ้นเปลืองในการใช้สบู่จึงได้มีการสังเคราะห์สารซักฟอกซึ งมีสมบัติเหมือนเช่นสบู่
แต่ดีกว่าสบู่คือ เมื อทําปฏิกิริยากับ Ca2+, Mg2+ในนํากระด้างก็ยังละลายนําได้ซึ่งมีสูตรโครงสร้าง
ดังนี้

 3.3.3.1 ปฏิกิริยาไฮโดรจีเนชัน (ชนิตา, 2547)

ถ้านํามันพืชมาทําปฏิกิริยาไฮโดรไลซีส นํามันพืชจะกลายเป็นไขมัน คือจะแข็งตัว
การเติมไฮโดรเจนจะไม่ทําให้เลขไอโอดีนเป็นศูนย์ เพราะจะทําให้ไขมันนั้นแข็ง เปราะ ปราศจาก
รสชาติ เนยเทียม ทํามาจากนํ0ามันพืชบริสุทธิที ผ่านการเติมไฮโดรเจนแล้วนํามาเติมนมและ
สารบางอย่างเพื อให้รสชาติเนยแท้
3.3.3.2 การเหม็นหืน (ชนิตา, 2547)
ถ้าวางนํ0ามันหรือไขมันไว้ในที ชื0นและอบอุ่นในช่วงระยะเวลาหนึ่งจะทําให้เกิดการ
เหม็นหืนขึ0นเกิดได้ 2 ปจจัย คือ ั
1) ปฏิกิริยาไฮโดรลิซีสของเอสเทอร์ ไฮโดรลิซีสเกิดเนื องจากบัคเตรีบางชนิดใน
อากาศทําหน้าที เป็นเอนไซม์ ทําให้เกิดกรดไขมันต่าง ๆ ซึ งมีกลิ นเหม็นเช่นกัน
2) ปฏิกิริยาออกซิเดชันของพันธะคู่ แล้วทําให้เกิดแอลดีไฮด์ และกรดไขมันต่างๆ
ซึ่งมีกลิ่นเหม็นเช่นกัน

3.3.4 ขี0ผึ0ง(ชนิตา, 2547)

ขี้ผึ้งเป็นเอสเทอร์ของกรดไขมันกับแอลกอฮอล์ที มีจํานวนคาร์บอนสูง พบตามผิวหนังของ
สัตว์ เป็นตัวเคลือบใบไม้และผลไม้

3.3.5 ฟอสฟอลิฟิด(ชนิตา, 2547)  ฟอสฟอลิฟิด เป็นเอสเทอรืของกลีเซอรอลกับกรดไขมัน 2 กลุ่ม ส่วนกลุ่มที  3 เป็นกรด

ฟอสฟอริก เยื่อหุ้มเซลล์ ประกอบด้วยฟอสฟอลิพิดและโปรตีน โดยโมเลกุลจะอยู่ในสภาพ 2 ชั้น
(bilayer) โมเลกุลจะจัดเป็น 2 แถว หันด้านไฮโดรโฟบิกเข้าด้านใน และด้านไฮโดรฟิลิกออกด้าน
นอก ชั้นเยื่อหุ้มเซลล์นี้จะเป็นทางผ่านของอาหาร ของเสีย ฮอร์โมน คาร์โบไฮเดรต กรดอะมิโน
ตลอดจนไอออนต่างๆ เช่นโปแทสเซียมไอออน โซเดียมไอออน

3.3.6 เทอร์พีนและเทอร์พีนอยด์สารประกอบจําพวกเทอร์พีนและเทอร์พีนอยด์สามารถสกัดได้จากต้นไม้ซึ งสารประกอบ

ดังกล่าวเป็นสารจําพวกไฮโดรคาร์บอนซึ งประกอบด้วยหน่วยย่อยที เป็น isoprene units
สารประกอบ terpenes เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน หากสารประกอบดังกล่าวมีออกซิเจนเป็น
องค์ประกอบเรียกว่า terpenoids  การแบ่งประเภทของ terpens  แบ่งตามจํานวนโครงสร้าง
พื้นฐานหรือจํานวนคาร์บอนในโครงสร้างพื้นฐาน

3.3.7สเตอรอยด์ (ชนิตา, 2547)  สเตอรอยด์ คือสารประกอบอะลิเฟติกที มีนํ0าหนักโมเลกุลสูง โครงสร้างของโมเลกุลจะต้อง

ประกอบด้วยสเตอรอยนิวเคลียส

ลิพิดที่เยื่อเซลล์ชนิดสเตอรอลเป็นลิพิดโครงสร้างที่เยื่อเซลล์ของพวกยูแคริโอตโครงสร้าง

โดยทั่วไปเป็นวงแหวนไฮโดรคาร์บอน 4 วง ซึ งเป็นวงคาร์บอน 6 อะตอมสามวงและวงคาร์บอน 5
อะตอมอีกหนึ่งวง สเตอรอลชนิดต่างๆ ถูกสังเคราะห์ขึ้นมาจากโมเลกุลของไอโซพรีน (isoprene) เช่นเดียวกันกับวิตามินต่างๆ ที ละลายในไขมัน สเตอรอลชนิดที พบมากในเยื อเซลล์ คือ โคเลสเตอรอล (cholesterol) ซึ งในโมเลกุลประกอบด้วยส่วนที ไม่ชอบนําเป็นวงแหวนไฮโดรคาร์บอน 4 วงที มีแขนงข้างเป็นไฮโดรคาร์บอนสายยาวที ต่ออยู่กับคาร์บอนอะตอมที  17 ของวงแหวนส่วนที ชอบนําเป็นหมู่ไฮดรอกซิลที ต่ออยู่กับคาร์บอนอะตอมที  3 ของวงแหวน

3.3.6.1 คอเลสเตอรอล เป็นของแข็งสีขาว พบในสิ งมีชีวิตทุกชนิด ยกเว้นบัคเตรี โดยในสัตว์พบเป็นส่วนประกอบในเยื่อหุ้มเซลล์ และเป็นตัวตั้งต้น ในการสร้างนําดี ฮอร์โมน วิตามิน ในคนพบเป็นส่วนประกอบสําคัญของระบบประสาทส่วนกลาง

3.3.6.2 ฮอร์โมนเพศ แบ่งออกเป็นสามกลุ่ม คือ
(1) ฮอร์โมนเพศชาย ฮอร์โมนเพศชายที สําคัญ คือ testosterone
(2) ฮอร์โมนเพศหญิง ฮอร์โมนเพศหญิงที สําคัญ คือ estradiol

  (3) ฮอร์โมนที เกี ยวกับการตั0งครรภ์ ฮอร์โมนที สําคัญ คือ progesterone

3.4 กรดนิวคลีอิกกรดนิวคลีอิกถูกค้นพบครั0งแรกในนิวเคลียสของเซลล์ มี 2 ชนิด คือ กรดดีออกซีไรโบนิวคลีอิก (deoxyribonucleic acid, DNA) พบ DNA ในโครโมโซม เป็นตัวสําคัญในการถ่ายทอดทางพันธุกรรม กรดนิวคลีอิกอีกชนิดหนึ ง คือ กรดไรโบนิวคลีอิก (ribonucleic acid, RNA) พบในไรโบโซมและในไวโตพลาสซึม มีหน้าที เกี ยวข้องกับการสร้างโปรตีน ทั0ง DNA และ RNA เป็นพอลิเมอร์ธรรมชาติ (ชนิตา, 2547)

3.4.1 ไฮโดรลิซีสของกรดนิวคลีอิก (ชนิตา, 2547) กรดนิวคลีอิกทั0ง DNA และ RNA ถูกไฮโดรไลซ์แล้ว จะให้มอนอเมอร์ เรียกว่านิวคลีโอไทด์

ถ้าไฮโดรไลซ์นิวคลีโอไทด์ต่อไปจะให้นิวคลีโอไซด์ และกรดฟอสฟอริก นิวคลีโอไซด์ถูกไฮโดรไลซ์
ต่อไปให้ เฮเทอโรไซคลิกเบสและนํ0าตาลเพนโทส ซึ งถ้าเป็น RNA เพนโทส คือD-Ribose และ 2-
Deoxyribose ในกรณีที เป็น DNA

3.4.2 โครงสร้างของกรดนิวคลีอิก กรดนิวคลีอิกสามารถแบ่งได้ 2 ประเภทใหญ่ๆคือ กรดดีออกซีไรโบนิวคลีอิก (deoxyribonucleic acid, DNA) และกรด ไรโบนิวคลีอิก (ribonucleic acid, RNA) DNA และ RNA ตามลําดับมีโครงสร้างโมเลกุลพื0นฐานเป็น 3 ส่วน เหมือนกันคือ ไนโตรเจนเบส (nitrogenous base) นําตาลที มีคาร์บอน 5 ตัว (นําตาลไรโบส และ ดีออกซีไรโบส)และหมู่ฟอสเฟต

3.4.2.1 ไนโตรเจนเบส (nitrogenous base) (ชนิตา, 2547)  เบสในกรดนิวคลีอิกเป็นเบสที เป็นวงและมีไนโตรเจนเป็นองค์ระกอบ (heterocyclic amine) สามารถแบ่งออกได้ 2 ชนิดคือไพริมิดีน (pyrimidine) และพิวรีน (purine) กรดนิวคลีอิกแบ่งเป็นสองประเภทตามความแตกต่างของนํ0าตาลกรดนิวคลีอิกที มีนําตาลไรโบสเป็นส่วนประกอบ เรียกว่ากรดไรโบนิวคลีอิกเรียกย่อๆ ว่าอาร์เอ็นเอ (ribonucleic acid: RNA) พวกที ประกอบด้วยนํ0าตาลดีออกซีไรโบส เรียกว่ากรดดีออกซีไรโบนิวคลีอิกหรือดีเอ็นเอ(deoxyribonucleic acid: DNA) เบสที พบมากในกรดนิวคลีอิกมีอยู่สองพวก พวกแรกได้แก่ไพริมิดีน (pyrimidine) ซึ่งมีอนุพันธ์สามตัวคือไซโทซีน (cytosine – C) ยูราซิล(uracil – U) และไทมีน (thymine – T) ส่วนพวกที่สองได้แก่พิวรีน (purine) มีอนุพันธ์สองตัวคืออะดีนีน (adenine – A) และกวานีน(guanine – G)

3.4.2.2 กรดฟอสฟอริค

กรดฟอสฟอริค ที พบในสารชีวโมเลกุลมีทั0งแบบโมโนเอสเทอร์ (Monoester linkage) ได
เอสเทอร์ (Diester linkage) พันธะระหว่างแอนไฮไดรด์กับ ไดแอนไฮไดรด์ (ester-anhydride
linkage)
3.4.2.3 นิวคลีโอไซด์ (Nucleoside)  นิวคลีโอไซด์ เกิดจากการรวมตัวระหว่าง เพียวรีน, ไพริมิดีนกับนํ0าตาลไรโบส, ดีออกซีไร
โบส ด้วยพันธะไกลโคซิดิคชนิดเบต้า (β-N-glycosidic linkage) ซึ งเกิดระหว่างคาร์บอนตําแหน่งที 1 (1/) ของนําตาลกับไนโตรเจนตําแหน่งที  1 ของไพริมิดีน หรือ ไนโตรเจนตําแหน่งที  9 ของเพียวรีน ปฏิกิริยาการเกิดนิวคลีโอไซด์จะมีการสูญเสียนําออกไป 1 โมเลกุล พันธะโควาเลนต์ระหว่างนําตาลกับเบสเป็นพันธะที เชื่อมระหว่างคาร์บอนตําแหน่งที  1 ของนําตาลกับไนโตรเจนตําแหน่งที  1 ของไพริมิดีน หรือไนโตรเจนตําแหน่งที  9 ของพิวรีน ส่วนหมู่ฟอสเฟตนั0นจับกับนํ0าตาลที คาร์บอนตําแหน่งที  5

นิวคลีโอไซด์ที เกิดจากไนโตรเจนเบสสร้างพันธะกับนําตาลไรโบส เรียกว่า ไรโบนิวคลีโอไซด์

นิวคลีโอไซด์ที เกิดจากไนโตรเจนเบสสร้างพันธะกับนําตาลดีออกซีไรโบส เรียกว่า ดีออกซีนิ
วคลีโอไซด์ การเรียกชื อนิวคลีโอไทด์ และการเขียนตัวย่อนั0น ตัวแรกเป็นชื อไนโตเจนเบส และตํา

แหน่งที่เกาะระหว่างไนโตรเจนเบสกับนําตาล หากเป็นนําตาลดีออกซีไรโบสให้เติมคําว่า deoxy ไว้หน้า

ไนโตรเจนเบส และตามด้วยฟอสเฟต

3.4.3 การจับคู่เบส ในDNA

โครงสร้างของดีเอ็นเอในสภาพธรรมชาติส่วนใหญ่มีลักษณะเป็นเกลียวคู่ (double helix) ประกอบด้วยสายดีเอ็นเอสองสายที กลับทิศทางกัน (antiparallell) พันกันเป็นเกลียวโดยมีเบสที เข้าคู่กัน (complementary bases)ซ้อนกันเป็นแกนกลางของเกลียวคู่ เบสอะดีนีนจะจับคู่กับไทมีน และกวานีนจะจับคู่กับไซโทซีนการจับคู่เบสแบบนี้เรียกว่าการเอ็นเอสองสายหรือระหว่างสายดีเอ็นเอหนึ งสายกับสายอาร์เอ็นเอหนึ่งสายหรือแม้แต่สายดีเอ็นเอหรืออาร์เอ็นเอสายเดียวที พับกลับเข้าหาตัว

3.4.4 การจับคู่เบส ใน RNA (สถาบันส่งเสริมการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยี, 2549)

ส่วน RNA เป็นพอลิเมอร์ที มีการเชื อมต่อของนิวคลีโอไทด์ภายในสายกรดนิวคลีอิกคล้าย
กับ DNA แต่โครงสร้างของ RNA ประกอบด้วยสายพอลินิวคลีโอไทด์ เพียงสายเดียวและมีเบสอะ
ดีนีน กวานีน ไซโตซีนและยูราซิลเท่านั้น

แบบทดสอบ

ข้อใด ไม่ใช่ กรดไขมันอิ่มตัว

ก.  ปาล์มิติก
ข.  โอเลอิก
ค.  ไลโนเลอิก
ง.   ไลโนเลอิก

ตอบ ก.  ปาล์มิติ

หน่วยย่อยของโปรตีนเรียกว่าอะไร

ก.  Nucleotide
ข.  Amino acid
ค.  Triglycerides
ง.  Caboxyl

ตอบ ข.Amino acid

วิดีโอประกอบ